http://brain.fuw.edu.pl/edu/index.php?title=CHEM:Chemia_organiczna/Etery&feed=atom&action=historyCHEM:Chemia organiczna/Etery - Historia wersji2024-03-28T16:47:07ZHistoria wersji tej strony wikiMediaWiki 1.34.1http://brain.fuw.edu.pl/edu/index.php?title=CHEM:Chemia_organiczna/Etery&diff=3381&oldid=prevMagdaz: Utworzono nową stronę "__TOC__ ==Budowa i nazewnictwo eterów== Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączaj..."2015-06-04T12:27:13Z<p>Utworzono nową stronę "__TOC__ ==Budowa i nazewnictwo eterów== Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączaj..."</p>
<p><b>Nowa strona</b></p><div>__TOC__<br />
==Budowa i nazewnictwo eterów==<br />
Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami węglowodorowymi, nie wyłączając grup aromatycznych. Etery o nieskomplikowanej budowie nazywa się w sposób opisowy, jak podano niżej na Rys. <xr id="fig:rys_1"/>. Nazewnictwo systematyczne eterów traktuje grupy &mdash;OR jako podstawniki (tzn. obecność danego ugrupowania zaznacza się tylko w formie przedrostka). Ich nazwy wywodzi się od węglowodorów macierzystych z końcówką –oksy, np.: grupa OCH<sub>3</sub> – metoksy, grupa OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – etoksy, grupa OC<sub>6</sub>H<Sub>5</sub> – fenoksy, itp. Nazwy systematyczne stosuje się dla eterów o bardziej skomplikowanej budowie. Przykłady podane są poniżej na Rysunku <xr id="fig:rys_2"/>.<br />
<figure id="fig:rys_1"><br />
<caption>Przykładowe wzory strukturalne i nazwy prostych eterów.</caption><br />
{|class="wikitable"<br />
|CH<sub>3</sub>&mdash;O&mdash;CH<sub>3</sub> <br />
|eter dimetylowy<br />
|-<br />
|CH<sub>2</sub>=CH&mdash;O&mdash;CH<sub>3</sub> <br />
|eter winylowo-metylowy<br />
|-<br />
|CH<sub>3</sub>&mdash;O&mdash;C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub><br />
|eter metylowo-t-butylowy<br />
|-<br />
|C<sub>6</sub>H<Sub>5</sub>&mdash;O&mdash;C<sub>6</sub>H<Sub>5</sub> <br />
|eter difenylowy<br />
|}<br />
</figure><br />
<br />
<figure id="fig:rys_2"><br />
<caption>Przykładowe nazwy systematyczne eterów.</caption><br />
{|class="wikitable"<br />
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>&mdash;O&mdash;CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Cl<br />
|1-etoksy-2-chloroetan<br />
|-<br />
|[[File:1,3-dimetoksypropan-2-ol.png|150px]]<br />
|1,3-dimetoksypropan-2-ol<br />
|}<br />
</figure><br />
<br />
Do eterów zalicza się też związki cykliczne z atomem tlenu jako członem pierścienia. Dla tych związków stosuje się nazwy specjalne. Przykłady eterów cyklicznych podaje poniżej Rys. <xr id="fig:rys_3"/>.<br />
<br />
<figure id="fig:rys_3"><br />
<caption>Wzory strukturalne i nazwy niektórych eterów cyklicznych.</caption><br />
{|class="wikitable"<br />
!wzór<br />
!nazwa<br />
|-<br />
|[[File:oksiran.png|50px]]<br />
|oksiran (tlenek etylenu)<br />
|-<br />
|[[File:oksetan.png|50px]]<br />
|oksetan<br />
|-<br />
|[[File:oksolan.png|50px]]<br />
|oksolan (tetrahydrofuran)<br />
|-<br />
|[[File:Furan_maly.png|50px]]<br />
|furan<br />
|-<br />
|[[File:oksan_.png|50px]]<br />
|oksan (tetrahydropiran)<br />
|-<br />
|[[File:4H-Piran.png|50px]]<br />
|4H-piran<br />
|-<br />
|[[File:1-4-dioksan.png|50px]]<br />
|1,4-dioksan<br />
|}<br />
</figure><br />
Atom tlenu jest bardziej elektroujemny od węgla i ponadto zawiera dwie wolne pary elektronowe, co przy nieliniowej budowie eterów (hybrydyzacja atomu tlenu jest typu <math>sp^3</math>) powoduje występowanie pewnego momentu dipolowego w cząsteczkach eterów. Etery nie tworzą wiązań wodorowych z uwagi na brak atomu wodoru związanego z heteroatomem, wykazują więc dużo niższą temperaturę wrzenia niż izomeryczne alkohole. Poniższa Tabela <xr id="fig:tab_1"/>. ilustruje te proste zależności we właściwościach fizycznych:<br />
<br />
<figure id="fig:tab_1"><br />
<caption>Porównanie temperatur wrzenia eterów z alkanami i alkoholami.</caption><br />
{|class = "wikitable"<br />
!wzór<br />
!temp. wrzenia<br />
!wzór<br />
!temp. wrzenia<br />
|-<br />
|CH<sub>3</sub>&mdash;O&mdash;CH<sub>3</sub><br />
| -24°C<br />
|C<sub>2</sub>H<Sub>5</sub>&mdash;O&mdash;C<sub>2</sub>H<Sub>5</sub><br />
|35°C<br />
|-<br />
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| -42°C<br />
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub><br />
|36°C<br />
|-<br />
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<br />
| 78°C<br />
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH<br />
|118°C<br />
|}<br />
</figure><br />
Międzycząsteczkowe oddziaływania dipol-dipol uwidaczniają się w eterze dimetylowym, dlatego wykazuje on wyższą temperaturę wrzenia od zbliżonego do niego pod względem budowy przestrzennej i masy molowej propanu. Dla wyższych eterów w porównaniu z odpowiednimi alkanami analogiczne różnice nie występują, bowiem oddziaływania hydrofobowe (dyspersyjne) zaczynają w nich przeważać.<br />
<br />
==Właściwości chemiczne eterów.==<br />
Wiązanie O&mdash;C w eterach jest znacznie mniej podatne na rozerwanie w porównaniu z wiązaniem O&mdash;R i O&mdash;H w alkoholach, przeto etery są mniej reaktywne od alkoholi i fenoli. Mała reaktywność eterów zbliża je raczej pod względem właściwości chemicznych do alkanów. Rozerwanie wiązania O&mdash;C może nastąpić pod działaniem silnych kwasów takich jak jodowodorowy (HI) lub stężony bromowodorowy (HBr). Zapisy takich reakcji pokazane są na Rys <xr id="fig:schemat_1"/>. Są to [[CHEM:Chemia_organiczna/Fluorowcopochodne_węglowodorów#Substytucja_nukleofilowa_w_halogenkach_alkilowych.|reakcje substytucji nukleofilowej]], w których w pierwszym etapie następuje przykoordynowanie protonu do wolnej pary elektronowej atomu tlenu z utworzeniem jonu oksoniowego, a następnie atak silnego nukleofila jakim jest anion jodkowy (lub bromkowy).<br />
<br />
[[File:jon oksoniowy.svg|thumb|center|Jon oksoniowy.]]<br />
<figure id="fig:schemat_1"/><caption>Rozszczepienie eterów pod działaniem kwasu jodowodorowego.</caption><br />
:R&mdash;O&mdash;R + HI &mdash;&rarr; R&mdash;O&mdash;H + R&mdash;I<br />
:R&mdash;O&mdash;R + 2HI &mdash;&rarr; 2R&mdash;I + H<sub>2</sub>O<br />
:Ar&mdash;O&mdash;R + HI &mdash;&rarr; Ar&mdash;OH + R&mdash;I<br />
Etery cykliczne ulegają rozszczepieniu w nieco łagodniejszych warunkach. Odpowiedni przykład jest pokazany na poniższym Rys. <xr id="fig:schemat_2"/>.:<br />
<br />
[[File:Rozszczepienie tetrahydrofuranu.png|thumb|center|400px|<figure id="fig:schemat_2"/>Rozszczepienie tetrahydrofuranu.]]<br />
Wyjątkiem wśród eterów są pochodne oksiranu zwierające pierścień trójczłonowy, podobnie jak wyjątkiem wśród cykloalkanów są [[CHEM:Chemia_organiczna/Cykloalkany#W.C5.82a.C5.9Bciwo.C5.9Bci_chemiczne_cykloalkan.C3.B3w|pochodne cyklopropanu]]. Pochodne te, zwane również epoksydami, mają duże znaczenie w syntezie organicznej. Stosunkowo łatwo jest je otrzymać z alkenów, łatwo też ulegają rozszczepieniu pod wpływem różnych odczynników. A więc służą do wprowadzania różnych grup funkcyjnych do łańcuchów węglowodorowych. Przykładowe reakcje otrzymywania i reakcji oksiranu pokazane są poniżej na Rys. <xr id="fig:schemat_3"/>.:<br />
[[File:Otrzymywanie i przykład reakcji oksiranu.png|center|thumb|400px|<figure id="fig:schemat_3"/>Otrzymywanie i przykład reakcji oksiranu.]]<br />
<br />
<!-- [[category:Chemia organiczna]] --></div>Magdaz